TUJUAN
Mempelajari pengaruh konsentrasi katalisator asam sulfat dalam pembuatan etil asetat
melalui reaksi esterifikasi
DASAR TEORI
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus
-COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus dimana
hidrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda
jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen). (Clark,
2007)
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang menggandung gugus –CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi
langsung antara suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, yang disebut reaksi esterifikasi.
Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversibel (Carey, 1993)
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Secara umum reaksi esterifikasi dapat ditulis sebagai berikut.
Refluks, salah satu metode dalam ilmu kimia untuk men-sintesis suatu senyawa, baik
organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang
muda menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa maka pelarut
akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai. (Anonim, 2011)
Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap
pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya
dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung. Kondensor yang digunakan
adalah pendingin bola, bukan pendingin Liebig, tujuannya untuk menghalangi uap pelarut
tetap ada. Apabila menggunakan Liebig, kemungkinan senyawa yang akan disintesis tidak
ada hasilnya, karena kesemuanya sudah menguap. (Anonim, 2011)
Distilasi (penyulingan) adalah proses pemisahan komponen dari suatu campuran
yang berupa larutan cair-cair dimana karakteristik dari campuran tersebut adalah mampu-
campur dan mudah menguap. Selain itu komponen-komponen tersebut mempunyai
perbedaan tekanan uap dan hasil dari pemisahannya menjadi komponen-komponennya
atau kelompok-kelompok komponen. Karena adanya perbedaan tekanan uap, maka dapat dikatakan pula proses penyulingan merupakan proses pemisahan komponen-komponennya
berdasarkan perbedaan titik didihnya. (Rahayu, 2009)
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna,
memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan
OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut. (Anonim,
2013)
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang
lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang bersifat
asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor, oksigen, dan
nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air hingga kelarutan
8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun
demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa atau asam.
Pembuatan etil asetat secara niaga dari asam asetat dan etanol meliputi penyulingan
ester bretitik didih rendah (titik didih= 77oC) begitu ester ini terbentuk dari reaksi. Hasil
sulingan sebenarnya merupakan azeotron – tiga (uatu campuran yang tetap mendidih pada
suhu tetap) mendidih pada suhu 70oC dan terdiri atas 83% etil asetat, 8% etanol dan air 9%.
Kedua komponen yang disebut terakhir mudah diambil dengan proses ekstraksi, dan
etanolnya didaur kembali untuk pengesteran lebih lanjut (Pine, 1988)
PROSEDUR PERCOBAAN
ALAT DAN BAHAN
Alat-alat yang diperlukan pada percobaan ini meliputi seperangkat alat
refluks, seperangkat alat distilasi, corong pisah, 1 buah labu alas bulat 50 ml, neraca
o’haus, 1 buah gelas beker, 1 buah gelas erlenmeyer 50 ml, 1 buah gelas ukur 10 ml,
kertas lakmus, 1 buah corong, beberapa batu didih dan 1 buah termometer.
Sementara bahan-bahan yang digunakan meliputi 25 ml campuran asam
asetat-alkohol, asam sulfat pekat, larutan Na2CO3 5%, larutan CaCl2 jenuh, dan 1
gram cristal MgSO4.
CARA KERJA
Ditimbang 25 gram campuran asam asetat-akohol menggunakan neraca
o’haus dan dimasukkan ke dalam labu alas bulat. Kemudian diberi tambahan asam
selfat pekat beberapa tetes dan diberi 3 butir batu didih.
Labu alas bulat lalu dipasang pada alat refluks dan dipanaskan dengan api
kecil selama 10 menit. Setelah refluks selesai, campuran didinginkan. Setelah itu labu
alas bulat yang berisi cairan tadi dipindahkan ke alat distilasi dan dimulai proses
distiladi dengan memanaskan labu alas bulat. Tetap dijaga suhu larutan selalu
berada pada rentan 70 C selama 10 menit dan cairan hasil dstilasi ditampung pada
gelas erlenmeyer. Hasil distilat kemudian dinetralkan dengan Na2CO3 5% dengan
meneteskannya beberapa tetes sampai larutan menjadi netral (kertas lakmus
menjadi biru).
Larutan yang sudah netral lalu dimasukkan ke corong pisah dan ditambahkan
beberapa tetes larutan CaCl2 jenuh untuk memisahkan ester. Lapisan ester yang
terbentuk lalu ditampung pada gelas beker.
Larutan kemudian diberi 1 gram cristal MgO4. Setelah itu, larutan dituangkan
ke gelas ukur 10 ml yang telah diketahui beratnya. Larutan kemudian ditimbang
beratnya, diukur volumenya, dicatat warna dan bau yang dihasilkan.
SKEMA ALAT
PEMBAHASAN
Pada percobaan ini diawali dengan pemanasan campuran asam asetat-alkohol
dengan menggunakan refluks. Sebelum dipanaskan, ke dalam campuran tersebut
ditambahkan 3 butir batu didih. Batu didih merupakan benda yang kecil, bentuknya tidak
rata, dan berpori, yang biasanya dimasukkan ke dalam cairan yang sedang dipanaskan.
Biasanya, batu didih terbuat dari bahan silika, kalsium karbonat, porselen, maupun karbon.
Batu didih sederhana bisa dibuat dari pecahan-pecahan kaca, keramik, maupun batu kapur,
selama bahan-bahan itu tidak bisa larut dalam cairan yang dipanaskan.
Fungsi penambahan batu didih diantaranya untuk meratakan panas sehingga panas
menjadi homogen pada seluruh bagian larutan. Pori-pori dalam batu didih akan membantu
penangkapan udara pada larutan dan melepaskannya ke permukaan larutan (ini akan
menyebabkan timbulnya gelembung-gelembung kecil pada batu didih). Tanpa batu didih,
maka larutan yang dipanaskan akan menjadi superheated pada bagian tertentu, lalu tiba-
tiba akan mengeluarkan uap panas yang bisa menimbulkan letupan/ledakan (bumping).
Batu didih tidak boleh dimasukkan pada saat larutan akan mencapai titik didihnya.
Hal ini dikarenakan dapat terbentuk uap panas dalam jumlah yang besar secara tiba-tiba.
Sehingga, bisa menyebabkan ledakan ataupun kebakaran. Jadi, batu didih harus dimasukkan sebelum larutan itu mulai dipanaskan. Jika batu didih akan dimasukkan di tengah-tengah
pemanasan (mungkin karena lupa), maka suhu larutan harus diturunkan terlebih dahulu.
Selain diberi tambahan batu didih, pada campuran asam asetat-alkohol juga diberi
beberapa tetes asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat di sini berfungsi sebagai katalis yang
digunakan untuk mempercepat reaksi. Katalis asam sulfat dalam reaksi esterifikasi adalah
katalisator positif karena berfungsi untuk mempercepat reaksi esterifikasi yang berjalan
lambat.
Penambahan katalis dilakukan secara perlahan dan dikocok, di mana hal ini
bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya degradasi
campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan untuk
menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap), mengingat bahwa
sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.
Penambahan asam sulfat sebagai katalis untuk mempercepat reaksi karena reaksi
antara asam sulfat dengan air (proses esterifikasi menghasilkan etil asetat dan air) adalah
reaksi eksoterm yang kuat. Air yang ditambahkan asam sulfat pekat akan mampu mendidih,
sehingga suhu reaksinya akan tinggi. Makin tinggi suhu reaksi, makin banyak molekul yang
memiliki tenaga lebih besar atau sama dengan tenaga aktivasi, hingga makin cepat
reaksinya. Katalis akan menyediakan rute agar reaksi berlangsung dengan energi aktivasi
yang lebih rendah sehingga nilai konstanta kecepatan reaksi (k) akan semakin besar,
sehingga kecepatan reaksinya juga semakin besar. Selain itu, karena asam sulfat pekat
mampu mengikat air (higroskopis), maka untuk reaksi esterifikasi setimbang yang
menghasilkan air, asam sulfat pekat dapat menggeser arah reaksi ke kanan (ke arah produk),
sehingga produk yang dihasilkan menjadi lebih banyak.
Proses pencampuran asam asetat-alkohol dilakukan dengan menggunakan refluks
karena refluks digunakan untuk mempercepat reaksi dengan jalan pemanasan tetapi tidak
akan mengurangi jumlah zat yang ada. Dikarenakan campuran tersebut berupa campuran
senyawa organik di mana pada umumnya reaksi-reaksi senyawa organik terjadi begitu
lambat, sehingga jika campuran dipanaskan dengan cara biasa akan menyebabkan
penguapan baik pereaksi maupun hasil reaksi. Oleh sebab itu, agar campuran tersebut
reaksinya dapat cepat dan jumlah jumlah zat dalam campuran tidak berkurang, maka
dilakukan pemanasan menggunakan refluks.
Proses refluks ini juga bertujuan menghomogenkan larutan. Selain itu refluks juga
berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C–O)
sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon karbonil.
Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam jumlah besar.
Setelah proses refluks selesai, larutan lalu didinginkan beberapa menit dan
kemudian dilanjutkan dengan proses distilasi. Proses distilasi ini digunakan untuk
memisahkan antara senyawa etil asetat yang merupakan produk utama dengan air atau
dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Distilasi dilakukan selama kurang
lebih 10 menit. Hasil dari proses distilasi akan menetes melalui ujung alat ke dalam gelas
erlenmeyer. Saat proses distilasi berlangsung harus selalu dijaga agar suhu yang tercantum pada termometer kurang lebih 70 C. Hal ini dikarenakan produk lain dari reaksi esterifikasi
adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilat karena antara air dan etil asetat memiliki
perbedaan titik didih yang cukup besar (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga
destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu) adalah etil etanoat (etil
asetat).
Destilat kemudian diberi beberapa tetes Na2CO3 5%. Penambahan ini berfungsi agar
menetralkan hasil destilasi yang dihasilkan. Penetralan diperlukan agar sifat larutan benar-
benar bersifat netral. Hal ini dikarenakan dimungkinkan masih adanya sifat keasaman yang
dibawa oleh asam asetat. Sehingga untuk memastikan bahwa larutan yang dihasilkan
bersifat netral maka diberi beberapa tetes larutan Na2CO3. Larutan yang bersifat netral
akan mengubah warna lakmus menjadi biru.
Tahap selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl2) ke dalam
larutan yang diperoleh. Kemudian dimasukkan ke corong pisah untuk memisahkan antara
senyawa etil asetat dengan senyawa lain. Setelah penambahan kalsium klorida maka
dilanjutkan dengan penutupan larutan agar larutan yang diperoleh tidak banyak menguap,
mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah mudah menguap. Sedangkan untuk perlakuan,
dimana larutan harus dikocok agar larutan menjadi homogen dan harus didiamkan beberaa
saat dengan tujuan agar mempercepat terbentuknya endapan CaCl2. Senyawa yang ada di
dasar corong pisah kemudian dikeluarkan sedangkan senyawa yang berada di atas itulah
yang merupakan senyawa etil asetat.
Penambahan ini bertujuan untuk memisahkan senyawa etil asetat yang dinginkan
dari pengotor-pengotor yang masih ada dalam larutan. Sehingga, penambahan larutan ini
akan membuat ion Ca2+ dapat menarik ion-ion karbonat yang ditambahkan sebelumnya,
sehingga membentuk garam CaCl2 dan CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan
dengan produk yang diinginkan karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada
di dasar wadah karena memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan.
Sebagai langkah terakhir yaitu penambahan 1 gram kristal MgSO4. Penambahan ini
bertujuan untuk mengikat sisa-sisa air yang masih terkandung dalam senyawa etil asetat
yang dinginkan. Kemudian senyawa etil asetat yang sudah murni akan dihasilkan dan lalu
dituangkan ke gelas ukur untuk dihitung besar volume dan beratnya.
Berdasarkan hasil percobaan didapatkan bahwa berat jenis senyawa etil asetat yaitu
0,82 g/ml. Hal ini tidak jauh berbeda dengan hasil teoritis yang menunjukkan berat jenis etil
asetat yaitu 0,8945 g/ml. Sementara itu, apabila dilihat dari kemurnian etil asetat yang
deroleh pada hasil percobaan menunjukkan 91,67%. Walaupun tidak didapatkan hasil
kemurnian 100%, namun hasil etil asetat yang didapatkan ini sudah cukup baik dengan
presentase kemurnian yang sudah melebihi 90%.
Ketidaktepatan dan ketidakakuratan hasil percobaan dapat disebabkan beberapa
faktor seperti kekurangtelitian dalam cara pengerjaan, baik pengukuran volume larutan,
penimbangan berat, maupun proses pengamatan dalam percobaan. Selain itu juga dapat
disebabkan factor kesterilan alat kerja, di mana alat yang digunakan harus bersih dan kering agar tidak terjadi kontaminasi dengan zat-zat sisa yang tertinggal pada alat-alat yang
digunakan. Sehingga, alat-alat yang kurang steril dapat mempengaruhi hasil percobaan.
MEKANISME REAKSI
GRAFIK
DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2003. Esterification. http://www.chemguide.co.uk. Diakses pada 27 Maret 2013
Anonim. 2011. Refluks. http://id.scribd.com. Diakses pada 29 Maret 2013
Anonim. 2013. Distilasi. http://id.wikipedia.org. Diakses pada 29 Maret 2013
Carey, F. 1993. Advanced Organic Chemistry Part B : Reaction a Syntesis. London:
Plenum Press
Clark. 2007. http://www.chem-is-try.org. Diakses pada 27 Maret 2013
Fessenden. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta: Erlangga. Hart, H. 1990. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
Pine. 1998. Kimia Organik II. ITB: Bandung
Rahayu. 2009. Penyulingan (Distillation). http://www.chem-is-try.org. Diakses pada 29
Maret 2013
